SIerからWeb系自社開発へ：30代でも間に合う転職ロードマップと必要スキルの目安

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SIerからWeb系自社開発へ：30代でも間に合う転職ロードマップと必要スキルの目安

この記事の結論

「このままSIerでいいのかな」と一度立ち止まったこと、ありませんか。私も取材のたびに、この相談を本当によく受けます。結論から書くと、半年から1年を計画的に動けば、30代前半はもちろん後半でも道は十分にあります。

ただ、業務経験だけで通るほど甘くないのも事実です。選考で見られるのはTypeScriptやGo、Git運用、クラウド、CI/CDあたり。エージェントはレバテックキャリア・ギークリー・Greenを特性で使い分けるのが定石です。まずはIT転職の流れをロードマップで確認するところから始めると、やることが一気に整理できます。

SIerからWeb系への転職市場はいま厳しい？

「最近は厳しいって聞くし…」と不安になる人、多いですよね。気づいたんですけど、厳しくなったのは“誰でも歓迎”の時代が終わっただけで、市場そのものが冷えたわけではありません。パーソルキャリアの「2026年 ミドルシニアの転職市場予測レポート」でも、IT・通信領域はミドル層の採用ニーズが堅調と示されています（doda ミドルシニアの転職市場予測（パーソルキャリア））。数字より先に、ここで少し肩の力が抜ける人が多いんです。

採用側がSIer出身者に期待するのは、わりとはっきりしています。大規模システムの設計や要件定義、複数の関係者を巻き込む推進力、金融や物流といった業務ドメインの知識、それに障害対応や運用設計の経験です。Web系の若手が意外と持っていない強みが、ここに詰まっています。

一方で懸念されるのが「ウォーターフォール文化に最適化されすぎて変化に弱いのでは」「自分でコードを書く機会が少なく、モダン開発に追いつけていないのでは」というギャップです。実はこのギャップ、本人が思うほど深刻ではないことも多いんです。埋め方さえ分かれば、半年で景色は変わります。

特に28〜38歳のミドル層は、ポテンシャル枠から外れる代わりに「即戦力としての完成度」を見られます。スキルだけ、マネジメントだけ、どちらかに寄りすぎず、両方を自分の言葉で語れる人が強い。ここが分かれ目です。

SIerエンジニアに足りないスキルは何？

転職活動を始める前に、自分のスキルが今のWeb系水準とどれくらい離れているか、冷静に見ておくと安心です。私も最初は「経験年数があれば大丈夫」と思っていましたが、実際に求人票を並べると、求められる技術名がまるで違って拍子抜けしました。

まず大きいのが、モダン言語とフレームワークです。JavaやCOBOLの経験はあっても、TypeScript・Go・Python（FastAPI）・Ruby on Railsといった現場で多用される技術スタックの実務歴が薄いケースが目立ちます。ReactやNext.js、Vueに触れたことがない人も少なくありません。

次にGit／GitHubの開発フローです。SVNや独自の管理を使い続けている現場だと、Pull Requestベースのレビューやブランチ戦略、Issue管理に慣れていないことがあります。Web系ではGitHub FlowやTrunk Based Developmentが当たり前なので、ここはなるべく早く素振りしておきたいところです。

三つ目がクラウド・コンテナ・CI/CDです。オンプレや社内クラウドの運用経験はあっても、AWS/GCPのマネージドサービスやDocker、GitHub Actionsを使った自動化を実践した経験が浅いことがあります。入社後すぐ触る領域なので、最低限の手触りを作っておくと、入社後がぐっと楽になります。

ここで一つ、取材で印象に残った話があります。「知識や肩書を増やすより、ロール（役割の思考・行動パターン）を増やすほうが転職では効く」という現役エンジニアの整理です（Qiita：転職で増やすべきは「知識」でも「肩書」でもなく「ロール」である）。技術名を集めること自体が目的になると苦しくなる、という指摘に、うなずく人は多いはずです。

どんな順番でスキルを習得すればいい？

ギャップの埋め方を、平日2時間・休日5時間を学習に充てる前提の6ヶ月モデルで整理します。一度に全部やろうとすると必ず折れるので、まず最初の2ヶ月だけに集中するのがコツです。

最初の1〜2ヶ月は土台作りです。TypeScriptとReact（またはNext.js）の公式チュートリアルを完走し、Gitの応用（rebase・cherry-pick・conflict解消）を実プロジェクトで練習しながら、AWSの主要サービス（EC2/RDS/S3/Lambda）を実際に触ってみてください。手を動かすと、本で読むより理解が3倍くらい速いです。

3〜4ヶ月目はポートフォリオ制作にあてます。自分が解決したい課題ベースのWebアプリを1本、フロント・API・DB・認証・デプロイまで通しで作る。GitHubに公開してREADMEで設計判断を言語化しておくと、後の面接でそのまま武器になります。

5〜6ヶ月目は実装力の証明です。GitHub Actionsでテストと自動デプロイを組み込み、DatadogやSentryで監視・ロギングを仕込む。学びをZennや技術ブログで発信しておくと、評価の裏取りにもなります。ポートフォリオは「動けばいい」ではなく、コードレビューに耐えるかが判断基準。命名・テスト・型・エラーハンドリング・READMEのどれが欠けても、見る人はちゃんと気づきます。

ポートフォリオは何を作れば刺さる？

ここ、相談でいちばん手が止まるポイントなんです。「何を作ればいいか分からない」と。私もそうでした。でも、取材を重ねて気づいたのは、題材は派手さで選ばなくていいということです。

採用側が見ているのは「なぜその技術を選んだか」を言語化できるか。TODOアプリでも、認証・権限管理・通知・テストまで通っていれば十分に語れます。逆に、機能を盛っただけでREADMEが空のリポジトリは、面接で深掘りされた瞬間に弱さが出ます。

SIer出身者の強みは、ここで効きます。要件を整理し、なぜこの設計にしたかを順序立てて説明する。それは若手が苦手としやすい部分で、まさに経験でしか積めない領域です。題材選びで固まったら、いまの現場で「めんどくさい」と感じている作業を1つ、アプリにしてみてください。動機が本物だと、説明にも熱がこもります。

転職活動はどう進める？エージェントはどう使い分ける？

スキル準備と並行して、エージェント登録は早めに済ませておくと市場の温度感がつかめます。私の取材でも、準備が終わってから動いた人より、早めに相談を始めた人のほうが迷いが少なかったです。

相談の土台に向くのがレバテックキャリア。IT職種特化の老舗で求人が多く、SIerとWeb系の両方に強いので「自分はどちらに向くか」から相談できます。書類添削や面接対策も手厚めです。

Web系・ゲーム領域を狙うならギークリー。モダンな技術スタックを採用する企業との接点が豊富で、SIerからの転身事例の蓄積も多めです。そしてGreenはスカウト型。プロフィールを充実させると自社開発企業のエンジニアやCTOから直接スカウトが届き、市場での立ち位置を測るのに向いています。3社の向き不向きを並べて眺めたいときは、エージェントの比較ページも使ってみてください。

面談で意識したいのは、欲張らないことです。次を押さえると、1社ごとの準備が雑になりません。

• 希望条件は「年収・技術・働き方」で優先順位をつける
• ポートフォリオのURLと技術選定の意図を1分で話す
• 志望企業の技術ブログを事前に読み込む
• 同時並行の応募は5〜8社まで

数を増やしすぎると、一社ごとの熱量が下がります。回せる範囲で丁寧に進めるほうが、結局は近道でした。

年収と働き方はどう変わる？

「自分の年収、転職で下がったらどうしよう」と気になりますよね。ここは正直に書きます。SIerで年収700〜800万円のミドル層がWeb系自社開発に移ると、初年度は600〜750万円程度に着地するケースもあります。職種別の平均年収の相場は公開データで確認できます（doda 平均年収ランキング）。

ただ、下がりっぱなしとは限りません。ストックオプションや昇給幅、評価サイクルの速さで、2〜3年以内に逆転する人をよく見てきました。最初の数字だけで判断しないのが大事です。

働き方も様変わりします。リモート率が高く週3〜フルリモートが主流で通勤負荷が減り、上長承認のフローが少ないぶん、エンジニアの裁量で技術選定や設計判断ができます。テレワークは社会全体でも定着していて、総務省の調査でも企業の導入は高い水準で推移しています（総務省 通信利用動向調査）。書籍購入やカンファレンス参加費の補助など、学習文化が根づく会社も多いです。

評価軸のシフトは、入る前に知っておくと心が楽です。SIerは「年功・役職・資格」が軸になりがちですが、Web系は「アウトプット・事業貢献・技術的卓越性」。半年ごとのフィードバックや360度評価が一般的で、自分の成長を可視化しやすい反面、漫然と過ごすと評価されにくい。ここは最初の3ヶ月でリズムをつかむのがコツです。

30代後半でも本当に間に合う？

「20代ならともかく、30代後半はもう遅いのでは」と感じる人は多いです。遅いと感じる人ほど、若手と同じ土俵で勝負しようとしているケースが目立ちます。そこを変えるだけで、見え方は大きく変わります。

ミドルが勝てるのは、設計・要件定義・障害対応・チーム推進といった「経験でしか積めない領域」です。モダン技術はあくまで土台として最低限を示し、面接では「大規模で何を意思決定し、どんな数字を動かしたか」を主役に置く。技術トレンドを追うのは大事ですが、それだけで若手と競っても消耗します。

年齢を不利にしないために、応募の幅を少し広げておくのも有効です。Web系自社開発に限定せず、モダン開発を進める事業会社や、SIerとWeb系の中間にあたるSES脱却済みの受託にも目を向けると、選択肢が一気に増えます。自分の市場価値が今どのあたりかを知りたいときは、年収診断で現在地を確認するのもおすすめです。数字で現在地が見えると、迷いが減ります。